Хлорирование 2-метилпентана является типичной реакцией свободнорадикального замещения, которая происходит при наличии света или высокой температуры. 2-метилпентан имеет следующую структурную формулу:
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
Процесс хлорирования насыщенных углеводородов, таких как алканы, включает замену одного или нескольких атомов водорода на атомы хлора. При хлорировании 2-метилпентана образуются различные монохлорированные изомеры, в зависимости от того, какой именно атом водорода будет замещен. Основные продукты реакции могут включать:
Замещение атома водорода при первичных углеродах:
- 1-хлор-2-метилпентан
- 5-хлор-2-метилпентан
Замещение атома водорода при вторичных углеродах:
- 2-хлор-2-метилпентан
- 3-хлор-2-метилпентан
- 4-хлор-2-метилпентан
Замещение атома водорода при третичном углероде:
- 2-хлор-2-метилпентан (идентичен одному из вторичных продуктов)
Механизм реакции включает три стадии: инициация, распространение и обрыв.
Инициация: Под действием света или температуры молекулы хлора ((\text{Cl}_2)) разлагаются на два хлорных радикала ((\text{Cl} \cdot)).
[
\text{Cl}_2 \xrightarrow{hv} 2 \text{Cl} \cdot
]
Распространение: Хлорный радикал реагирует с молекулой 2-метилпентана, отрывая атом водорода и образуя алкильный радикал и молекулу соляной кислоты ((\text{HCl})).
[
\text{Cl} \cdot + \text{C}6\text{H}{14} \rightarrow \text{C}6\text{H}{13} \cdot + \text{HCl}
]
Образовавшийся алкильный радикал затем реагирует с другой молекулой хлора, образуя монохлорированный продукт и новый хлорный радикал.
[
\text{C}6\text{H}{13} \cdot + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}\text{Cl} + \text{Cl} \cdot
]
Обрыв: Радикальные частицы могут рекомбинировать, образуя стабильные молекулы и завершая цепь радикальной реакции.
[
\text{Cl} \cdot + \text{Cl} \cdot \rightarrow \text{Cl}_2
]
[
\text{C}6\text{H}{13} \cdot + \text{Cl} \cdot \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}\text{Cl}
]
Выход различных изомеров зависит от условий реакции и относительной стабильности образующихся радикалов. Вторичные и третичные радикалы, как правило, более стабильны, чем первичные, что может привести к преобладанию соответствующих продуктов.