Чтобы расставить указанные амины и аммиак в порядке увеличения их основности, полезно вспомнить, что основность аминов в водном растворе зависит от их способности принимать протон (H⁺) и стабилизировать положительный заряд на азоте после протонирования.
Формулы данных веществ:
- Аммиак: NH₃
- Анилин: C₆H₅NH₂
- Метиламин: CH₃NH₂
- Диметиламин: (CH₃)₂NH
- Дифениламин: (C₆H₅)₂NH
Анилин (C₆H₅NH₂) имеет бензольное кольцо, которое через эффект поля вытягивает электронную плотность от азота, делая его менее способным принимать протон. Это делает анилин наименее основным среди перечисленных.
Дифениламин ((C₆H₅)₂NH) также содержит два ароматических кольца, которые уменьшают электронную плотность на азоте по сравнению с анилином, но факт наличия двух фенильных групп делает его способным лучше стабилизировать положительно заряженный азот по сравнению с анилином.
Аммиак (NH₃) является простейшим амином, и его основность выше, чем у ароматических аминов, но ниже, чем у алифатических аминов, так как у него нет алкильных групп для стабилизации положительного заряда на азоте.
Метиламин (CH₃NH₂) содержит одну метильную группу, которая донирует электронную плотность по индуктивному эффекту к азоту, делая его более способным принимать протон.
Диметиламин ((CH₃)₂NH) содержит две метильные группы, что еще больше увеличивает электронную плотность на азоте и делает его более основным, чем метиламин.
Итак, порядок по увеличению основности следующий:
Анилин < Дифениламин < Аммиак < Метиламин < Диметиламин.
Этот порядок основан на способности каждого соединения стабилизировать положительный заряд на азоте после присоединения протона.