При взаимодействии фенола (C6H5OH) с концентрированной серной кислотой (H2SO4) происходит сульфирование фенола. Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце, которая приводит к образованию фенолсульфокислот. В зависимости от условий реакции можно получить разные продукты, но основными являются орто- и пара-изомеры фенолсульфокислоты.
Механизм реакции:
Протонирование: Концентрированная серная кислота является сильным протонным донором, и она может протонировать фенол, увеличивая его реакционную способность. Однако более важным является образование электрофильного сульфониевого иона (SO3H+), который образуется из серной кислоты.
Атака ароматического кольца: Электрофильная атака происходит на ароматическое кольцо фенола. Фенол имеет гидроксильную группу, которая активирует кольцо, делая его более реакционноспособным в отношении электрофильного замещения. Сульфониевый ион атакует кольцо, образуя орто- или пара-изомеры фенолсульфокислоты.
Восстановление ароматики: После атаки и образования карбокатиона происходит восстановление ароматического характера кольца за счет отщепления протона, что приводит к образованию стабильного продукта – фенолсульфокислоты.
Продукты реакции:
Ортосульфофенол (2-гидроксибензолсульфокислота): В этом случае сульфогруппа (SO3H) замещает атом водорода в орто-положении относительно гидроксильной группы.
Парасульфофенол (4-гидроксибензолсульфокислота): Здесь сульфогруппа занимает пара-положение.
В зависимости от условий реакции и концентрации серной кислоты, может изменяться соотношение получаемых изомеров. Также возможно образование дисульфопроизводных, если реакции подвергается избыток серной кислоты.
Практическое значение:
Сульфирование фенола используется в промышленности для получения различных производных фенола, которые находят применение в производстве красителей, лекарственных препаратов, а также в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.