Чтобы получить орто-хлортолуол из бензола, необходимо провести несколько стадий реакций. Начнем с его синтеза, а затем рассмотрим уравнения реакций окисления и взаимодействия с бромом.
Синтез орто-хлортолуола из бензола
Нитрование бензола:
Сначала бензол нитруется с целью введения нитрогруппы. Это достигается с использованием смеси концентрированной азотной и серной кислот.
[
\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}
]
Восстановление нитробензола до анилина:
Нитробензол восстанавливается до анилина (аминобензола) водородом в присутствии катализатора (например, платины или палладия).
[
\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + 3\text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2\text{H}_2\text{O}
]
Замещение аминогруппы на хлор:
Анилин подвергается реакции с гипохлоритом натрия или другими хлорирующими агентами.
[
\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{NaOCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O}
]
Замена аминогруппы на метильную группу:
Полученный орто-хлоранилин путём реакции с метилирующим агентом, например, диметилсульфатом или метилтозилатом, превращается в орто-хлортолуол.
[
\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{NH}_2 + \text{CH}_3\text{I} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{CH}_3 + \text{HI}
]
Реакции орто-хлортолуола
а) Окисление орто-хлортолуола:
При окислении орто-хлортолуола с использованием сильных окислителей, таких как перманганат калия ((\text{KMnO}_4)), метильная группа окисляется до карбоксильной, образуя орто-хлорбензойную кислоту.
[
\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{CH}_3 + 3[\text{O}] \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{COOH} + \text{H}_2\text{O}
]
б) Реакция с бромом:
Орто-хлортолуол может реагировать с бромом в присутствии катализатора, например, железа ((\text{Fe})) или его солей, что приводит к бромированию ароматического кольца. На свету без катализатора происходит бромирование метильной группы.
С катализатором (в кольцо):
[
\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{Fe}} \text{C}_6\text{H}_3\text{Cl}\text{Br}\text{CH}_3 + \text{HBr}
]
На свету (в боковую цепь):
[
\text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{CH}_2\text{Br} + \text{HBr}
]
Таким образом, из бензола можно получить орто-хлортолуол через ряд последовательных реакций, а также провести различные реакции окисления и галогенирования.