При температуре 600 градусов Цельсия реакция между пропеном (CH3-CH=CH2) и хлором (Cl2) проходит по механизму радикального замещения, а не по механизму электрофильного присоединения, который характерен для реакций при комнатной температуре.
При высокой температуре происходит гомолитическое расщепление молекулы хлора на два хлорных радикала:
[ \text{Cl}_2 \rightarrow 2 \cdot \text{Cl} ]
Эти хлорные радикалы инициируют реакцию замещения атомов водорода в молекуле пропена. Наиболее вероятное замещение происходит на аллильной позиции, так как аллильные радикалы являются более стабильными из-за резонансной стабилизации. Это приводит к образованию аллильного хлорида:
Инициация:
[ \text{Cl}_2 \rightarrow 2 \cdot \text{Cl} ]
Пропаганда:
[ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \cdot \text{Cl} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CHCH}_2 \cdot + \text{HCl} ]
[ \text{CH}_2=\text{CHCH}_2 \cdot + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{Cl} + \cdot \text{Cl} ]
Итоговое уравнение реакции может быть записано как:
[ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{Cl} + \text{HCl} ]
Таким образом, основной продукт реакции — аллилхлорид (3-хлорпропен).