Хлорирование 2,2,3-триметилпентана может привести к образованию различных монохлорпроизводных в зависимости от того, какой водород в молекуле замещается атомом хлора. Структура 2,2,3-триметилпентана выглядит следующим образом:
CH3
|
CH3-C-CH2-C-CH3
| |
CH3 CH3
В этой молекуле имеются разные типы водородов, которые могут быть заменены на хлор:
- Первичные водороды - находятся на концах углеродной цепи (на метиленах в позициях 1 и 5). Эти водороды наименее реакционноспособны по сравнению с третичными, но при высоких концентрациях хлора или продолжительном освещении могут участвовать в реакции.
- Вторичные водороды - в данной молекуле отсутствуют.
- Третичные водороды - находятся на третичном углероде в позиции 2 и 3. Эти водороды наиболее реакционноспособны и легко замещаются хлором.
Рассмотрим возможные продукты хлорирования:
Замещение третичного водорода (наиболее вероятное из-за высокой реакционной способности третичного углерода):
а) Хлорирование третичного водорода на углероде C2:
CH3
|
CH3-C-CH2-C-CH3 + Cl2 → CH3-C(Cl)-CH2-C-CH3 + HCl
| |
CH3 CH3
б) Хлорирование третичного водорода на углероде C3:
CH3
|
CH3-C-CH2-C-CH3 + Cl2 → CH3-C-CH2-C(Cl)-CH3 + HCl
| |
CH3 CH3
Замещение первичного водорода (менее вероятное, особенно при мягких условиях реакции):
а) Хлорирование первичного водорода на углероде C1:
CH3
|
CH3-C-CH2-C-CH3 + Cl2 → Cl-CH2-C-CH2-C-CH3 + HCl
| |
CH3 CH3
б) Хлорирование первичного водорода на углероде C5:
CH3
|
CH3-C-CH2-C-CH3 + Cl2 → CH3-C-CH2-C-CH2-Cl + HCl
| |
CH3 CH3
В реакциях используется молекулярный хлор (Cl2), и продуктами являются соответствующие монохлорпроизводные и хлороводород (HCl). Эти реакции обычно проводят в присутствии света или инициаторов радикальных реакций, так как механизм реакции радикальный.