Разберем обе цепочки, указав реагенты и условия для каждой стадии, а также объясним химические реакции.
Цепочка 1:
Пропен → пропанол-2 → пропен → 2-бромпропан → пропен → 1,2-дибромпропан
Пропен → пропанол-2 (гидратация)
Пропен (CH₃-CH=CH₂) подвергается реакции гидратации (присоединение воды, H₂O). Реакция проводится в присутствии катализатора (обычно H₂SO₄ или H₃PO₄) и при нагревании. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что гидроксильная группа (-OH) связывается с более замещенным углеродом.
Реакция:
CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-CHOH-CH₃ (пропанол-2).
Пропанол-2 → пропен (обратная реакция дегидратации)
Пропанол-2 (CH₃-CHOH-CH₃) подвергается реакции дегидратации (удаление воды). Для этого используют концентрированную H₂SO₄ или Al₂O₃ при нагревании. В результате образуется пропен.
Реакция:
CH₃-CHOH-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + H₂O.
Пропен → 2-бромпропан (гидробромирование)
Пропен реагирует с HBr. По правилу Марковникова бром (Br) присоединяется к более замещенному углеродному атому.
Реакция:
CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-бромпропан).
2-бромпропан → пропен (элиминирование)
2-Бромпропан нагревают с раствором спиртового KOH, что вызывает реакцию дегидрогалогенирования. В результате образуется пропен.
Реакция:
CH₃-CHBr-CH₃ + KOH(спиртовой) → CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O.
Пропен → 1,2-дибромпропан (бромирование)
Пропен реагирует с бромом (Br₂) в инертной среде (например, CCl₄). В результате происходит электрофильное присоединение, и бром присоединяется к двум углеродным атомам, образующим двойную связь.
Реакция:
CH₃-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃ (1,2-дибромпропан).
Цепочка 2:
Этан → бромэтан → 1,1-дибромэтан → ацетилен → этилен → этиленгликоль
Этан → бромэтан (радикальное бромирование)
Этан (C₂H₆) реагирует с бромом (Br₂) в присутствии ультрафиолетового света (hν). Происходит радикальное замещение атома водорода на бром.
Реакция:
C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr (бромэтан).
Бромэтан → 1,1-дибромэтан (добавление брома)
Бромэтан (C₂H₅Br) взаимодействует с избытком брома (Br₂) при нагревании, что приводит к замещению второго атома водорода на бром в том же углероде.
Реакция:
C₂H₅Br + Br₂ → CH₃-CBr₂H (1,1-дибромэтан).
1,1-Дибромэтан → ацетилен (дегидрогалогенирование)
1,1-Дибромэтан (CH₃-CBr₂H) нагревают с раствором спиртового KOH. Происходит двойное дегидрогалогенирование, образуется тройная связь, и получается ацетилен (C₂H₂).
Реакция:
CH₃-CBr₂H + 2KOH(спиртовой) → C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O.
Ацетилен → этилен (гидрирование)
Ацетилен (C₂H₂) подвергается каталитическому гидрированию (добавление водорода, H₂) в присутствии катализатора (например, Pd или Pt) при контролируемых условиях. Получается этилен (C₂H₄).
Реакция:
C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (этилен).
Этилен → этиленгликоль (окисление)
Этилен (C₂H₄) подвергается реакции с кислородом или пероксидом в присутствии катализатора (например, KMnO₄ или осмиевой кислоты, OsO₄), что приводит к образованию этиленгликоля (C₂H₆O₂).
Реакция:
C₂H₄ + [O] → HO-CH₂-CH₂-OH (этиленгликоль).
Таким образом, обе цепочки иллюстрируют последовательные превращения органических соединений с использованием различных классов реакций: гидратация, дегидратация, замещение, элиминирование, присоединение и окисление.