Цепочки 1) пропен->пропанол-2->пропен->2-бромпропан->пропен->1,2-дибромпропан; 2) этан->бромэтан->1,1-дибромэтан->ацетилен->этилен->этиленгликоль.

Тематика Химия
Уровень 10 - 11 классы
органическая химия цепочки превращений пропен пропанол 2 2 бромпропан 2 дибромпропан этан бромэтан 1 дибромэтан ацетилен этилен этиленгликоль
0

Цепочки 1) пропен->пропанол-2->пропен->2-бромпропан->пропен->1,2-дибромпропан; 2) этан->бромэтан->1,1-дибромэтан->ацетилен->этилен->этиленгликоль.

avatar
задан 24 дня назад

2 Ответа

0

Давайте разберем каждую из цепочек реакций подробно.

Цепочка 1:

  1. Пропен (C3H6): Пропен — это ненасыщенный углеводород (алкен) с двойной связью между углеродами 1 и 2. Он может участвовать в реакциях присоединения.

  2. Пропанол-2 (C3H8O): Пропен может реагировать с водой в присутствии кислоты (гидратация) для получения пропанола-2 (изомер с гидроксильной группой на втором углероде). В ходе этой реакции происходит присоединение водяной молекулы к двойной связи.

  3. Пропен (C3H6): Пропанол-2 может быть дегидратирован (удаление воды) с образованием пропена. Это достигается при нагревании в присутствии кислотных катализаторов.

  4. 2-Бромпропан (C3H7Br): Пропен может реагировать с бромом (Br2) в реакции электрофильного присоединения, в результате чего образуется 2-бромпропан. Бром присоединяется к углероду, который имеет менее высокую степень замещения.

  5. Пропен (C3H6): Как и в предыдущих шагах, 2-бромпропан может быть дегидратирован для получения пропена.

  6. 1,2-Дибромпропан (C3H6Br2): Пропен может снова реагировать с бромом (Br2), но в этом случае два атома брома присоединяются к двойной связи на разных углеродах, образуя 1,2-дибромпропан.

Цепочка 2:

  1. Этан (C2H6): Этан — это насыщенный углеводород. Он может подвергаться реакциям галогенирования.

  2. Бромэтан (C2H5Br): Этан реагирует с бромом (Br2) в условиях света или температуры, что приводит к замещению одного атома водорода на бром, образуя бромэтан.

  3. 1,1-Дибромэтан (C2H4Br2): Бромэтан может подвергаться дальнейшему галогенированию, в результате чего один из атомов водорода замещается на второй атом брома, образуя 1,1-дибромэтан.

  4. Ацетилен (C2H2): 1,1-Дибромэтан может быть подвергнут реакции дегидробромирования (удаление HBr) с использованием основания, что приводит к образованию ацетилена, который является алкином с тройной связью.

  5. Этилен (C2H4): Ацетилен может быть гидрогенизирован в присутствии катализаторов (например, никеля), что приводит к образованию этилена (алкена).

  6. Этиленгликоль (C2H6O2): Этилен может реагировать с водой в присутствии кислоты (гидратация) для получения этиленгликоля, который является диолом и содержит две гидроксильные группы (-OH).

Итог:

Обе цепочки демонстрируют трансформации углеводородов через различные реакции, такие как гидратация, галогенирование, дегидратация и дегидробромирование. Эти реакции являются важными в органической химии для получения различных функциональных групп и сложных молекул.

avatar
ответил 24 дня назад
0

Разберем обе цепочки, указав реагенты и условия для каждой стадии, а также объясним химические реакции.


Цепочка 1:

Пропен → пропанол-2 → пропен → 2-бромпропан → пропен → 1,2-дибромпропан

  1. Пропен → пропанол-2 (гидратация)
    Пропен (CH₃-CH=CH₂) подвергается реакции гидратации (присоединение воды, H₂O). Реакция проводится в присутствии катализатора (обычно H₂SO₄ или H₃PO₄) и при нагревании. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что гидроксильная группа (-OH) связывается с более замещенным углеродом.
    Реакция:
    CH₃-CH=CH₂ + H₂O → CH₃-CHOH-CH₃ (пропанол-2).

  2. Пропанол-2 → пропен (обратная реакция дегидратации)
    Пропанол-2 (CH₃-CHOH-CH₃) подвергается реакции дегидратации (удаление воды). Для этого используют концентрированную H₂SO₄ или Al₂O₃ при нагревании. В результате образуется пропен.
    Реакция:
    CH₃-CHOH-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + H₂O.

  3. Пропен → 2-бромпропан (гидробромирование)
    Пропен реагирует с HBr. По правилу Марковникова бром (Br) присоединяется к более замещенному углеродному атому.
    Реакция:
    CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃ (2-бромпропан).

  4. 2-бромпропан → пропен (элиминирование)
    2-Бромпропан нагревают с раствором спиртового KOH, что вызывает реакцию дегидрогалогенирования. В результате образуется пропен.
    Реакция:
    CH₃-CHBr-CH₃ + KOH(спиртовой) → CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O.

  5. Пропен → 1,2-дибромпропан (бромирование)
    Пропен реагирует с бромом (Br₂) в инертной среде (например, CCl₄). В результате происходит электрофильное присоединение, и бром присоединяется к двум углеродным атомам, образующим двойную связь.
    Реакция:
    CH₃-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃ (1,2-дибромпропан).


Цепочка 2:

Этан → бромэтан → 1,1-дибромэтан → ацетилен → этилен → этиленгликоль

  1. Этан → бромэтан (радикальное бромирование)
    Этан (C₂H₆) реагирует с бромом (Br₂) в присутствии ультрафиолетового света (hν). Происходит радикальное замещение атома водорода на бром.
    Реакция:
    C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr (бромэтан).

  2. Бромэтан → 1,1-дибромэтан (добавление брома)
    Бромэтан (C₂H₅Br) взаимодействует с избытком брома (Br₂) при нагревании, что приводит к замещению второго атома водорода на бром в том же углероде.
    Реакция:
    C₂H₅Br + Br₂ → CH₃-CBr₂H (1,1-дибромэтан).

  3. 1,1-Дибромэтан → ацетилен (дегидрогалогенирование)
    1,1-Дибромэтан (CH₃-CBr₂H) нагревают с раствором спиртового KOH. Происходит двойное дегидрогалогенирование, образуется тройная связь, и получается ацетилен (C₂H₂).
    Реакция:
    CH₃-CBr₂H + 2KOH(спиртовой) → C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O.

  4. Ацетилен → этилен (гидрирование)
    Ацетилен (C₂H₂) подвергается каталитическому гидрированию (добавление водорода, H₂) в присутствии катализатора (например, Pd или Pt) при контролируемых условиях. Получается этилен (C₂H₄).
    Реакция:
    C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (этилен).

  5. Этилен → этиленгликоль (окисление)
    Этилен (C₂H₄) подвергается реакции с кислородом или пероксидом в присутствии катализатора (например, KMnO₄ или осмиевой кислоты, OsO₄), что приводит к образованию этиленгликоля (C₂H₆O₂).
    Реакция:
    C₂H₄ + [O] → HO-CH₂-CH₂-OH (этиленгликоль).


Таким образом, обе цепочки иллюстрируют последовательные превращения органических соединений с использованием различных классов реакций: гидратация, дегидратация, замещение, элиминирование, присоединение и окисление.

avatar
ответил 24 дня назад

Ваш ответ

Вопросы по теме