Бензол + пропен при катализаторе alcl3

Эти реагенты реагируют при катализаторе AlCl3 с образованием этилбензола.

При взаимодействии бензола и пропена в присутствии катализатора AlCl_3 происходит реакция алкилирования Фриделя-Крафтса. Это один из важнейших методов введения алкильных групп в ароматические кольца. Алкилирование Фриделя-Крафтса осуществляется за счет генерирования карбокатиона из алкена и его последующего присоединения к ароматическому кольцу.

Механизм реакции

1. Генерация карбокатиона: Пропен (CH_3-CH=CH_2) взаимодействует с хлоридом алюминия (AlCl_3), который действует как кислотный катализатор Льюиса. AlCl_3 координируется с алкеном, способствуя образованию карбокатиона:

   [ CH_3-CH=CH_2 + AlCl_3 \rightarrow CH_3-CH^+-CH_3 + AlCl_3^- ]

2. Атака ароматического кольца: Образовавшийся карбокатион (изопропил-катион) атакует бензольное кольцо, приводя к образованию σ-комплекса (арен-карбокатиона):

   [ C_6H_6 + CH_3-CH^+-CH_3 \rightarrow [C_6H_6-CH_3-CH^+-CH_3] ]

3. Реароматизация: Потеря протона (H^+) из σ-комплекса восстанавливает ароматичность кольца, и образуется изопропилбензол (кумен):

   [ [C_6H_6-CH_3-CH^+-CH_3] \rightarrow C_6H_5-CH(CH_3)_2 + H^+ ]

4. Регенерация катализатора: Протон (H^+) взаимодействует с алюминием, восстанавливая катализатор:

   [ H^+ + AlCl_3^- \rightarrow AlCl_3 + HCl ]

Таким образом, итоговая реакция выглядит следующим образом:

[ C_6H_6 + CH_3-CH=CH_2 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH(CH_3)_2 ]

Продукт реакции

Главным продуктом реакции является изопропилбензол (кумен):

[ C_6H_5-CH(CH_3)_2 ]

Применение

Кумен является важным промышленным химикатом, который используется как промежуточное вещество в производстве фенола и ацетона через процесс кумен-гидропероксидного метода.

Важные замечания

1. Стереохимия: В данной реакции образуется изопропилбензол, а не н-пропилбензол, так как стабилизация карбокатиона происходит через более стабильный вторичный карбокатион (изопропил-катион).

2. Катализатор: AlCl_3 является необходимым катализатором для активации алкена и генерации карбокатиона.

Реакция алкилирования Фриделя-Крафтса представляет собой мощный инструмент для синтеза разнообразных ароматических соединений, которые широко используются в органической химии и промышленности.

При взаимодействии бензола и пропена в присутствии катализатора AlCl3 происходит алкилирование бензола, что приводит к образованию продукта бензилпропилена. Этот процесс является типичным примером реакции Фриделя-Крафтса, которая заключается в замещении водорода в ароматическом кольце алкильной или ацильной группой. Реакция протекает при образовании карбокатионов, которые затем реагируют с ароматическими соединениями.

Таким образом, реакция бензола с пропеном при катализаторе AlCl3 приводит к образованию бензилпропилена, который является алкилированным производным бензола.