Реакция алкилгалогенидов (в данном случае бромалканов) с гидроксидом калия в спиртовом растворе — это пример реакции элиминирования (Е2). В ходе этой реакции происходит отщепление галогеноводорода (HBr) с образованием алкена.
- Рассмотрим первую реакцию:
[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_3 + \text{KOH (спирт.)} ]
В этом случае у нас есть 2-бромбутан. Под действием спиртового раствора KOH происходит элиминирование HBr:
[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} ]
Продуктом реакции является бут-2-ен (CH₃-CH=CH-CH₃).
- Рассмотрим вторую реакцию:
[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{KOH (спирт.)} ]
В этом случае у нас есть 3-бромпентан. Под действием спиртового раствора KOH также происходит элиминирование HBr. В этом случае возможны два продукта в зависимости от того, с какого атома углерода будет отщепляться водород (может быть образован либо 2-пентен, либо 1-пентен):
При отщеплении водорода от β-углерода (второго атома углерода):
[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} ]
Продуктом является 2-пентен (CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃).
При отщеплении водорода от α-углерода (первого атома углерода):
[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O} ]
Продуктом является 1-пентен (CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃).
Однако, согласно правилу Зайцева, при элиминировании предпочтительно образуется более замещенный алкен. Поэтому основным продуктом реакции будет 2-пентен (CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃).
Итак, основными продуктами данных реакций являются:
- Для первой реакции: бут-2-ен.
- Для второй реакции: 2-пентен.